英俊帅气的康纳·米德（马修·麦康纳饰）是一名事业有成且艳遇不断的著名摄影师崇尚自由的他游走于各色美女之间却从来不许下任何承诺直到意兴阑珊之时“挥一挥衣袖不带走一片云彩”潇洒至极乐在其中与游戏人间的哥哥不同康纳的弟弟保罗（布瑞金·梅耶饰）则即将走入婚姻的殿堂康纳受邀前往参加婚礼当然对他来说这也许又是另外一段（或者几段）艳遇的开始然而事情的发展却出乎他的意料他先是在洗手间遇见早已去世的叔叔韦恩（迈克尔·道格拉斯饰）接着又遭遇三名前女友的幽灵她们带领康纳回溯自己这些年来的“浪漫史”在这一过程中康纳也发现自己遗失且忘却了很久的东西……