阿星（周星驰 饰）由赌神处学成归来恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇虽有龙五（向华强 饰）相助但阿星与三叔（吴孟达 饰）仍被大军等人发功送至1937年的上海…… 　　阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手得以结识丁力（吕良伟 饰）自此与祖父周大福（吴孟达 饰）留在丁力身边丁力女友如仙（巩俐 饰）令阿星魂牵梦绕却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐川岛芳子意欲控制上海于是网罗大军等人频频向丁力发难并约定最后以赌局决定胜负阿星由日本人手中涉险逃脱终于赶上赌局而决定这场赌局的关键却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……